Phenol (auch Hydroxybenzol oder Karbolsäure C6 H5 OH )
(oder auch: die Ezzenz von Rauch ;-)
ist eine farblose, kristalline und ätzende aromatische Verbindung, die aus einem Benzolring und einer Hydroxygruppe besteht. Es ist ein wichtiger Ausgangsstoff in der chemischen Industrie zur Herstellung von Kunstharzen, Kunststoffen (Polycarbonat, Epoxidharz), Arzneimitteln (wie Aspirin) und Farbstoffen.
Wichtige Fakten und Eigenschaften zu Phenol:
• Struktur: Ein Benzolring direkt verbunden mit einer Hydroxygruppe (-OH). Es ist der einfachste Vertreter der Stoffklasse der Phenole.
• Physikalische Eigenschaften: Schmilzt bei ca. 41-43 Grad, siedet bei 182 Grad. Es bildet farblose Nadeln, die oft rötlich-braun verfärbt sind und durchdringend, aromatisch riechen.
• Chemische Eigenschaften: Phenol ist eine schwache Säure (pKs = 10) und reagiert mit Basen zu Phenolaten. Es ist gut löslich in Ethanol, Ether und Wasser.
• Toxizität: Phenol ist giftig und stark ätzend. Es verursacht schwere Verätzungen und kann über die Haut in den Körper gelangen, was zu Nerven- und Organschäden führen kann.
• Herstellung: Der Hauptsyntheseweg erfolgt über das umolhydroperoxid-Verfahren.
• Verwendung: Neben der Kunststoffproduktion (Phenolharze, Bisphenol A) dient es als Zwischenprodukt in der Synthese von z.B. Caprolactam, Salicylsäure und als Desinfektionsmittel (in geringen Mengen).
Früher wurde Phenol aufgrund seiner bakteriziden Wirkung als Desinfektionsmittel eingesetzt, was aufgrund der Toxizität jedoch stark reduziert wurde.